Reuben Feffer (Ben Stiller) es un tipo con aversión al riesgo y vida planificada que precisamente se le complica cuando su novia (Debra Messing), en su luna de miel, no deja de sentir interés por un musculoso instructor submarinista cubano (Hank Azaria). Entonces aparece Polly (Jennifer Aniston), una antigua amiga de la infancia (y ahora una joven vitalista y desenfadada) que introduce a Reuben en los deportes de riesgo, la comida picante y el baile de la salsa. En definitiva, le enseña a “vivir el momento”.